A história conta que o rei Charles II raramente era visto sem dois ou três spaniels. Adorava tanto os cãezinhos que chegou a escrever um decreto que o King Charles Spaniel deveria ser aceito em qualquer lugar público, inclusive nas Casas do Parlamento, onde os animais não eram, geralmente, permitidos. Conforme o tempo foi passando, e com a vinda da Corte holandesa, os spaniels sairam de moda e foram substituídos em popularidade pelo Pug. Uma exceção foi a cor castanho e branco que permaneceu como cão de companhia no Palácio de Blenheim por vários Duques de Marlborough.

Antigamente, não havia exposições de cães nem um padrão de raça definido, portanto os tipos e tamanhos variavam. Devido condições da época, os cruzamentos eram realizados de forma bastante aleatória. Em meados do século XIX, a Inglaterra começou a levar a criação e exposição de cães de forma mais séria. Muitas raças foram desenvolvidas e outras alteradas. Isso trouxe uma nova “versão” para o Toy Spaniel – cães com o rosto completamente plano, mandíbula inferior a frente da superior, crânio abobadado com orelhas longas e mais baixas e grandes olhos redondos do moderno King Charles Spaniel (também chamado de “Charlies” e conhecido no Estados Unidos hoje como o Toy Spaniel Inglês). Como resultado deste novo tipo, o King Charles Spaniel visto nas primeiras pinturas tornou-se praticamente extinto.

Foi nesta época que um americano, Roswell Eldridge, começou a pesquisar na Inglaterra pelos Toy Spaniels que lembravam aqueles nas pinturas antigas, incluindo a pintura de Sir Edwin Landseer, “The Cavalier’s Pets”. Mas tudo o que ele encontrava eram os Charlies de focinho curto. Eldridge persistiu, convenceu o UK Kennel Club, em 1926, para permitir que ele oferecesse prêmios por cinco anos na Crufts Dog Show – 25 libras esterlinas para o melhor macho e pela melhor fêmea – para os cães da variedade Blenheim, como os vistos no reinado de Charles II. A seguir o anúncio do catálogo do Crufts: “Como mostrado nas pinturas da época do rei Charles II, o rosto longo sem stop, crânio achatado, sem tendência a ser abobadado e com a mancha no centro do crânio” e serão premiados aqueles que ficarem mais próximos do tipo descrito.

Ninguém entre os criadores do King Charles levou este desafio muito a sério já que eles tinham trabalhado duro durante anos para acabar com o focinho longo. Gradualmente, com os grandes prêmios chegando ao fim, apenas as pessoas realmente interessadas em reviver os cães continuaram a experiência de criação. Ao final de cinco anos pouco havia sido alcançado, e no UK Kennel Club a opinião era que os cães encontrados não eram em número suficiente, nem de um único tipo, para merecer um registo de raça separada do Charlies.

Em 1928, um cão de propriedade da Sra. Mostyn Walker, Ann’s Son, foi agraciado com o prêmio. (Infelizmente Roswell Eldridge morreu em 1928 aos 70 anos, apenas um mês antes de Crufts, então ele nunca viu os resultados de prêmios do seu desafio). Foi no mesmo ano que um clube da raça foi fundado, e o nome Cavalier King Charles Spaniel foi escolhido. Era muito importante que a associação com o nome King Charles Spaniel fosse mantida já que a maioria dos criadores do tipo “original” obtinham suas matrizes por meio dos cães “descartados” de rosto longo dos canis de variedade rosto curto. Os pioneiros foram muitas vezes acusados de usar cruzamentos com outras raças para obter os rostos mais longos, mas isso não era verdade, o cruzamento com outras raças não era recomendado pelo clube.